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Indium Zugleich hat die IUPAC den Namen Ethansäure als systematischen Namen festgelegt, der sich aus der substitutiven Nomenklatur ergibt. Der englische Namensbestandteil acetic , der deutsche Name des Essigsäure-Anions, Acetat , und die veralteten Namen Acetylsäure und Acetoxylsäure leiten sich vom lateinischen Wort für Essig, acetum , ab.

Die Namen Methylameisensäure , Methancarbonsäure und Methylcarbonsäure stammen aus älteren substitutiven Nomenklaturen.

Die europäische und die asiatische Küche nutzen Essig seit vielen Jahrhunderten als Würzmittel zur Säuerung und zur Konservierung von Lebensmitteln.

Auch die Verwendung als Ingredienz kosmetischer Mittel im alten Ägypten ist belegt. Posca , ein Getränk aus Essigwasser, war ein nichtalkoholisches Getränk im Römischen Reich.

Der antibakteriell wirkende Essig erlaubte den Genuss von möglicherweise mikrobiologisch belastetem Wasser.

Jahrhunderts herrschte die Meinung, Essigsäure sei die einzige pflanzliche Säure und alle anderen beständen aus ihren zusammengesetzten Formen.

Carl Wilhelm Scheele widerlegte dies durch die Isolierung der Gallussäure. Es brauchte jedoch lange, bis sich die Erkenntnis allgemein durchsetzte.

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Taufliegen , auch als Frucht- oder Essigfliegen bekannt, trugen Essigsäurebakterien ein, die eine Kahmhaut auf der Weinoberfläche bildeten, die sogenannte Essigmutter.

Eine Weiterentwicklung erfolgte im Jahrhundert durch das Schüzenbach -Verfahren, auch Schnellessig- oder Fesselverfahren genannt, und dem Rundpumpverfahren mit den ersten Oberflächenfermentern.

Die von der Reaktionswärme angetriebene Luftzirkulation gewährleistete die Sauerstoffzufuhr über eine Belüftung am Boden der Behälter. Ähnliche Verfahren zur Herstellung von Essig sind bis in die heutige Zeit im Einsatz.

Der französische Wissenschaftler Louis Pasteur entdeckte die Rolle der Bakterien bei der Essigherstellung. Das Submersverfahren ist die häufigste Produktionsform für biogene Essigsäure.

Um begann die Herstellung von Essigsäure aus Holzessig nach Lowitz. Aus diesem konnte durch Reaktion mit Mineralsäuren Essigsäure in hoher Konzentration gewonnen werden, die durch Destillation weiter aufkonzentriert wurde.

Jahrhunderts nach diesem Verfahren etwa Dem deutschen Chemiker Hermann Kolbe gelang die Synthese von Essigsäure aus anorganischen Verbindungen.

Die Reaktion fand indes keine technische Anwendung. Dieser wurde unter Mangankatalyse weiter zu Essigsäure oxidiert.

Die Wacker Chemie entwickelte dieses Verfahren Dabei entsteht der Acetaldehyd durch Oxidation von Ethylen. Es entstanden Essig-, Ameisen- , Propion- und Buttersäure sowie neutrale Produkte wie Ketone , Aldehyde , Ester und Alkohole.

Der BASF -Chemiker Walter Reppe zeigte die Wirksamkeit der Carbonyle als Katalysatoren für die Herstellung von Carbonylverbindungen.

Basierend auf diesen Arbeiten entwickelte die BASF einen Prozess, mit dem unter hohem Druck und Temperaturen Methanol und Kohlenstoffmonoxid zu Essigsäure umgesetzt wurden.

Das Methanol selbst stellte einen Rohstoff dar, der nicht primär auf Erdöl basierte, sondern über Synthesegas aus verschiedenen Rohstoffquellen wie Erdgas und Kohle gewonnen wurde.

In den späten er Jahren entwickelte Monsanto den Monsanto-Prozess , in dem Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid hergestellt wird.

Bereits kurze Zeit nach diesem Start wurde der BASF-Prozess im Vergleich unwirtschaftlicher und konnte nicht mehr konkurrieren.

Prozessverbesserungen steigerten die Kapazität auf Dieser als Cativa-Prozess bezeichnete Weg wurde in den frühen er Jahren weiterentwickelt und ersetzte und verbesserte den Prozess in der Monsanto-Fabrik in Texas City.

Essigsäure ist ein Bestandteil von Pflanzensäften und ätherischen Ölen. Alkoholische Getränke, die für längere Zeit der Luft ausgesetzt sind, bilden durch Oxidation des Ethanols Essigsäure.

Die in der Umwelt weit verbreiteten Essigsäurebakterien treten fast überall dort auf, wo Hefepilze Glucose oder andere Zucker zu Ethanol vergären.

Die Bakterien oxidieren das entstehende Ethanol weiter zu Essigsäure. Im Darmtrakt von Insekten, die sich von Kohlenhydraten ernähren, bilden Essigsäurebakterien einen Teil der Darmflora.

Die Assimilation der Essigsäure ergänzt gegebenenfalls die Bienenernährung. Acetobacter aceti , ein Gram-negatives Bakterium, sowie das Bakterium Clostridium acetobutylicum scheiden Essigsäure als Teil ihres Stoffwechsels aus.

Diese Mikroorganismen treten überall dort auf, wo Ethanol als Teil der Zuckerfermentation vorkommt. Essigsäure ist auch Bestandteil der Vaginalschmierung des Menschen und anderen Primaten, wo es als ein mildes antibakterielles Mittel dient.

Bei der Propionsäuregärung zur Reifung von Hartkäse fermentieren Streptokokken und Milchsäurebakterien Lactose zu Milchsäure ; im weiteren Verlauf setzen Propionsäurebakterien die Milchsäure zu Essigsäure und Propionsäure um, die Komponenten des Käsearomas sind.

Ein Teil der globalen Methanproduktion stammt aus dem Acetatstoffwechsel von Archaeen wie Methanosarcina thermophila. Organische Säuren wie Ameisen- und Essigsäure sind Bestandteile der globalen Troposphäre und tragen zum Ansäuern von Niederschlägen bei.

Essigsäure gelangt etwa bei Waldbränden in die Atmosphäre. Neben Emissionen aus Biomasse tragen photochemische Reaktionen zur Bildung von Essigsäure in der Atmosphäre bei.

Dieser Mechanismus könnte die Bildung der interstellaren Vorkommen erklären. Die Mineralien entstanden vermutlich durch die Reaktion von Erzen mit Essigsäure pflanzlichen Ursprungs.

Dieses entsteht durch die Reaktion von calciumhaltigem Material mit Essigsäure, die aus pflanzlichem Material wie Holz freigesetzt wurde. Bei Biopolymeren modifiziert Acetylierung die Polymereigenschaften.

Peracetylierte Polymere haben eine sehr geringe Löslichkeit:. Acetylierung ist — nach Phosphorylierung — die zweithäufigste selektive, posttranslationale Modifikation in eukaryontischen Zellen.

Acylierung oder nachfolgende Deacetylierung sorgt für biologisch unterschiedlich aktive Populationen:. Weltweit bestehen Produktionskapazitäten für Essigsäure in Höhe von etwa 7 Mio.

Tonnen pro Jahr. Es handelt sich biochemisch betrachtet um eine partielle Oxidation und nicht, wie es irrtümlich beschrieben wird, um eine Gärungsform.

Die Oxidation erfolgt durch membranassoziierte Alkoholdehydrogenasen ADH und Aldehyddehydrogenasen ALDH , die als prosthetische Gruppe Pyrrolochinolinchinon PQQ und bei den ADH zusätzlich Häm c enthalten.

Die bei der Oxidation freiwerdenden Elektronen werden über Ubichinon auf eine ebenfalls membrangebundene Oxidase übertragen. Ausgangsstoffe für die Essigsäurebildung können Wein , Bier oder Malz sein.

Dabei sind die Bakterien von einer ausreichenden Sauerstoffversorgung abhängig und reagieren auf sauerstoffarme Bedingungen sehr empfindlich.

Bereits bei einer Unterbrechung der Sauerstoffversorgung von wenigen Minuten kommt es zu einer signifikanten Abnahme der Ethanoloxidation.

Steht Ethanol als Substrat nicht zur Verfügung, kommt es zu einem oxidativen Abbau der Essigsäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

Manche Arten von anaeroben Bakterien, etwa einige der Gattung Clostridium , können Zucker ohne die Zwischenstufe Ethanol nach folgender chemischer Reaktionsgleichung direkt in Essigsäure umwandeln:.

Durch den Mangel an Säureresistenz der Bakterien liegt die Konzentration der so erzeugten Essigsäure jedoch unter der Konzentration von Ethanol metabolisierenden Stämmen und macht eine Anreicherung durch Destillation notwendig.

Die Essigsäuregärung von Ethanol ist daher die kostengünstigere Herstellungsform. Für die C4-Kohlenwasserstoffe Butan, 1-Buten und 2-Buten , die in verschiedenen Raffinerieprozessen anfallen, gab es anfangs weder Verwendung als Kraftstoff noch als Rohstoff für die chemische Industrie.

Dass die Oxidation von Butan zu Essigsäure möglich ist, war lange bekannt. Verschiedene Firmen wie die Chemischen Werke Hüls entwickelten technische Prozesse zur Butan- und Butenoxidation.

Der Anfall von Nebenprodukten wie anderen niedermolekularen Säuren, Ketonen und anderen Oxidationsprodukten erschwerte die Aufarbeitung des Reaktionsgemischs.

Durch die komplexe Aufarbeitung und alternative Verwendungen für den C4-Schnitt wurde der Betrieb dieser Anlagen unwirtschaftlich. Dabei entsteht durch Oxidation von Ethylen in Gegenwart von Palladium II -chlorid als Katalysator Acetaldehyd.

Der Sauerstoff der Oxidationsreaktion stammt dabei aus dem als Lösungsmittel verwendeten Wasser. Der im Verfahren verwendete Sauerstoff dient der Reoxidation des Katalysators mittels Kupfer II -chlorid.

Die folgenden Bilanzgleichungen fassen den ablaufenden katalytischen Kreisprozess zusammen:. Die Teilreaktionen a bis c lassen sich als gekoppelte Reaktionen darstellen: [48].

Der als Zwischenprodukt entstehende Acetaldehyd wird durch Oxidation mit Luft oder Sauerstoff unter Verwendung von Mangan II -acetat als Katalysator zur Essigsäure oxidiert.

In einer Zwischenstufe entsteht Peressigsäure , die durch den Katalysator zur Essigsäure reduziert wird.

Ein älteres Verfahren gewann Acetaldehyd aus Ethylen über die säurekatalysierte Hydratisierung zum Ethanol , welches bei höheren Temperaturen im Lebedew-Prozess zu Acetaldehyd dehydriert wurde.

Der Prozess ist ein Beispiel für ein homogenkatalytisches Verfahren und besteht aus mehreren Teilreaktionen. Als Nebenreaktion wird die Wassergas-Shift-Reaktion katalysiert, wobei geringe Mengen an Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff entstehen.

Weiterhin fällt durch Carbonylierung von Ethanol, das als Verunreinigung des Methanols in den Prozess gelangt, Propionsäure an. Eine Verfahrensvariante entwickelte BP Chemicals Im Jahr wurde die erste Anlage nach diesem Verfahren in Malaysia in Betrieb genommen.

Die Bindung des Sauerstoffatoms der Hydroxygruppe zum Carboxykohlenstoffatom erfolgt über sp 2 -Orbitale.

Die Struktur kann durch zwei mesomere Grenzstrukturen mit einer negativen Partialladung an einem Sauerstoffatom und einer positiven am partiell doppelgebundenen Sauerstoff der Hydroxygruppe dargestellt werden.

Essigsäure kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pna 2 1 Raumgruppen-Nr. Die Moleküle sind über Wasserstoffbrückenbindungen zu endlosen Ketten verbunden.

Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxygruppen Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. In der Flüssigphase bilden die Essigsäuremoleküle Kettenstrukturen aus.

In der Gasphase stellt das Dimer aus zwei Essigsäure-Molekülen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten, die stabilste Form dar.

Reine Essigsäure hat als potentieller Elektrolyt eine, nur auf der Autoprotolyse beruhende, sehr geringe Leitfähigkeit für elektrischen Strom.

Flüssige Essigsäure ist ein polares, hydrophiles und protisches Lösungsmittel. Essigsäure löst sowohl polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker, als auch unpolare Verbindungen wie niedermolekulare Alkane.

Mit höheren Alkanen wie Octan ist Essigsäure nicht mehr vollständig mischbar; die Mischbarkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge der Alkane ab. In wässriger Lösung reagiert Essigsäure als mittelstarke Säure ; der pKs-Wert beträgt 4, In einer protolytischen Reaktion stellt sich ein Gleichgewicht zwischen der Essigsäure und dem Acetat-Ion ein, das stark auf Seiten der Säure liegt.

Wie bei allen Carbonsäuren ist die Carboxylatgruppe des Acetat-Ions durch Mesomerie stabilisiert, was wesentlich zur sauren Reaktion der Carbonsäuren beiträgt:.

Der Dissoziationsgrad der Säure liegt in verdünnten Lösungen nur im Bereich einiger Prozente. Wird der pH-Wert einer Essigsäurelösung durch Zusatz einer starken Base oder durch Zusatz von Acetaten erhöht, wird eine Pufferlösung gebildet.

Ist der pH-Wert der Lösung gleich dem pKs-Wert der Essigsäure, liegen Essigsäure und Acetat-Ion in derselben Konzentration vor.

Dies ist der optimale Punkt eines Essigsäure-Acetat-Puffers , an dem die Änderung des pH-Werts beim Zusatz von Säuren oder Basen maximal abgepuffert wird.

Dieses im Sauren effektive Puffersystem ist bedeutend für biochemische Systeme, da es einen günstigen pKs-Wert hat und die beteiligten Komponenten die meisten Organismen und Biomoleküle nicht negativ beeinflussen.

Essigsäure oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeentwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Dies geschieht bei Raumtemperatur jedoch nur extrem langsam.

Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. Unedle Metalle wie Magnesium , Calcium , Zink oder Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung wasserlöslicher Acetate und Freisetzung von Wasserstoff auf.

Essigsäure reagiert mit Ethanol säure katalysiert zu Essigsäureethylester , einem vielverwendeten Lösungsmittel.

Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, entsteht Essigsäureamylester , eine stark riechende Verbindung. Mit Glycerin setzt sich Essigsäure zu Triacetin um, das als Weichmacher für Lacke und Klebstoffe dient.

Dieses wiederum reagiert mit überschüssiger Essigsäure zu Essigsäureanhydrid. Mit Thionylchlorid lässt sich Essigsäure in Acetylchlorid überführen, das für Veresterungsreaktionen verwendet wird.

Die Chlorierung führt zu Chloressigsäure , die zur Herstellung von Carboxymethylcellulosen , Mercaptoessigsäure , Pflanzenschutzmitteln , Farbstoffen oder Arzneimitteln verwendet wird.

Mit Ammoniak entsteht zunächst Ammoniumacetat , das durch Erhitzen in Acetamid überführt wird. Die Essigsäure im Sauerteig wird durch heterofermentative Sauerteigbakterien gebildet.

Sauergemüse sind Gemüse, die unter anderem durch Essigsud haltbar gemacht werden. Auch verschiedene Milchprodukte werden unter Verwendung von Essigsäure hergestellt.

Mascarpone wird aus Rahm hergestellt, der mit Essigsäure eingedickt wird. Das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch geschieht ebenfalls mit Hilfe von Essigsäure.

Essigessenz wird gern als biologischer Haushaltsreiniger verwendet. Vinylacetat ist die Grundlage für Polyvinylacetat PVAc , das unter anderem in Farben und Klebstoffen verwendet wird, in geringerem Umfang in Vinylacetat- Copolymeren wie Ethylenvinylacetaten und Polyvinylalkohol.

Essigsäure dient als Lösungsmittel bei der Herstellung von Terephthalsäure mittels Flüssigphasenoxidation. Sie ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Riechstoffen und Medikamenten.

Bei der Umsetzung von Organochlorsilanen wie Dichlordimethylsilan mit Essigsäure entstehen Acetoxysilane.

In Reaktion mit Silanolen reagieren diese unter Kondensation und Freisetzung von Essigsäure zu Silikonen. Essigsäure reagiert mit Wasserstoffperoxid unter Bildung von Peroxyessigsäure.

Peroxyessigsäure ist ein starkes Oxidationsmittel, das antimikrobiell wirkt und zur Desinfektion eingesetzt wird.

Die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation führt Essigsäure als ein für die Behandlung von HNO-Erkrankungen des Kindesalters angewandtes Mittel.

Essigsäure wird beim Screening für die Erkennung von Gebärmutterhalskrebs in Subsahara-Afrika angewendet. Essigsäure wird zum Ansäuern von Hygiene- und Kosmetikprodukten verwendet, etwa zum Peeling.

Die Essigsäure lässt die obere Schicht abgestorbener Hautzellen abblättern und hinterlässt eine glattere Oberfläche. Der Effekt wurde schon von der ägyptischen Herrscherin Kleopatra genutzt, deren Milchbäder ebenfalls hautglättende Essigsäure enthielt.

Vielfach wird die Lösung mit einem Indikatorfarbstoff versetzt, der anzeigt, wann das Stoppbad alkalisch und somit unwirksam wird.

Latex, eine Suspension von Naturkautschuk im wässrigen Medium, wird mit Essigsäure in geringer Konzentration koaguliert. Eisessig kann zur Präparation von kalkigen Fossilien in Kreide verwendet werden.

Eine Reaktion kann hierbei nicht stattfinden, da sich das entstehende Calciumacetat nicht lösen kann. Erst nach dem Verdünnen findet eine Reaktion im gesamten Gestein statt.

Die Einstufung und Kennzeichnung nach den Gefahrgutvorschriften hängt von der Konzentration ab. Reine Essigsäure gilt als entzündliche Flüssigkeit.

Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Nach dem Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien GHS gilt Essigsäure als entzündbare Flüssigkeiten der Kategorie 3 mit Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1A.

Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen und P Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.

Essigsäure kann über den Verdauungstrakt , die Atemluft und die Haut aufgenommen werden. Essigsäure wird über den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Körpers unter Energiegewinnung zu Kohlenstoffdioxid CO 2 und Wasser H 2 O als letztendliche Stoffwechselprodukte veratmet.

Essigsäure kann über die Lungen ausgeatmet werden. Konzentrierte Essigsäure wirkt stark reizend auf die Haut und die Schleimhäute.

Längerer Hautkontakt mit Eisessig führt zur Gewebezerstörung der betroffenen Partien. Längerfristiger Kontakt mit Essigsäure entfettet die Haut und führt gegebenenfalls zu Ekzemen.

Ein direkter Kontakt der Essigsäure mit den Augen, etwa durch Spritzer, führt möglicherweise zur Erblindung.

Eine Sensibilisierung gegenüber Essigsäure ist selten, ist aber aufgetreten. Essigsäure ist im Wasser leicht biologisch abbaubar und ist nicht bioakkumulativ.

Essigsäure lässt sich durch den Eisenchloridtest nachweisen. Dabei bildet Essigsäure mit einer Eisen III -chlorid -Lösung eine intensive Rotfärbung.

Gängige und quantitative Bestimmung von Essigsäure wird mittels Gaschromatographie durchgeführt. Strukturformel Allgemeines Name Essigsäure Andere Namen Ethansäure system.

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Juni Februar Januar JavaScript erforderlich.

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Essigsäure , abgerufen am 2. November Mortimer, Ulrich Müller: Chemie — Das Basiswissen der Chemie. Georg Thieme Verlag, , ISBN , S.

Facts on File, , ISBN , S. Faszinierende Chemie. Springer Verlag, , ISBN , S. Oxford University Press, , ISBN , S. Band 6, Leipzig , S.

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Wiley-VCH, Weinheim , ISBN , S. Binburry, W. Elsner: Die trockene Destillation des Holzes. Verlag Julius Springer, , S.

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